Η Ελληνική μυθολογία αναφέρεται συχνά στη Χαλκιδική: στην Κασσάνδρα βρίσκεται θαμμένος ο γίγαντας του σεισμού, Εγκέλαδος. Ο Aθως πάλι σχηματίστηκε από το βράχο που έριξε εναντίον των θεών ο ομώνυμος Γίγαντας, μα και η Σιθωνία οφείλει το όνομά της στο Σίθωνα, το γιο του Ποσειδώνα. 

Εκτός από τους μύθους, η πραγματικότητα για τη Χαλκιδική ξεκινάει από την παλαιολιθική εποχή. Τα απολιθωμένα λείψανα ελεφαντοειδών και άλλων εξαφανισμένων ειδών που βρέθηκαν στη Νικήτη και έχουν εντοπιστεί στα Βραστά, στην Τρίγλια κ.α. αποτελούν μάρτυρες μιας άλλης εποχής, που μάλλον δεν είδε ποτέ ανθρώπινο γένος. Επίσης τα ευρήματα στο Σπήλαιο των Πετραλώνων απέδειξαν ότι η παρουσία του ανθρώπου εδώ ξεπερνά τις 700.000 χρόνια, ενώ το κρανίο του αρχανθρώπου υπολογίζεται πως έχει ηλικία 200.000 ετών περίπου. 

Εγκαταστάσεις οργανωμένης κοινωνίας έχουμε στη Χαλκιδική από το 4.000 π.Χ. και οι παλαιότεροι κάτοικοί της ήταν Θράκες και Πελασγοί. Τον 8ο αι. π.Χ. πλήθος κατοίκων καταφθάνει στην περιοχή, προερχόμενο κυρίως από την Χαλκίδα (εξού Χαλκιδική) και την Ερέτρια. Το 5ο αι. π.χ. οι σημαντικότερες πόλεις της είναι: Αίνεια, Γίγωνος, Λίπαξος, Ποτίδαια, Σάνη, Μένδη, Σκιώνη, Αιγαί, Νεάπολις, Άφυτις, Όλυνθος, Σερμύλη, Γαληψός, Τορώνη, Σάρτη, Σίγγος, Πύλωρος, Δίον, Κλεωναί, Ολόφυξος, Άκανθος, Στάγιρα, Απολλωνία, Αρναία, Ανθεμούς. Πολλές από αυτές αποτελούν συνέχεια προϊστορικών οικισμών, που υπήρχαν στην ίδια θέση. Στο τέλος του 5ου αι. π.Χ. οι 32 σπουδαιότερες πόλεις ιδρύουν υπό την ηγεσία της Ολύνθου, το “κοινόν των Χαλκιδέων”, το οποίο θα διαλυθεί το 379 π.Χ. από τους Σπαρτιάτες. Το 348 π.Χ. ο Φίλιππος ενσωματώνει την περιοχή στο Μακεδονικό Βασίλειο. Στα Ελληνιστικά χρόνια ιδρύονται τρεις μεγάλες πόλεις: Κασσανδρεία (315), Ουρανούπολις (315) και Αντιγόνεια (στη μέση της Καλαμαριάς το 280 π.Χ.). Το 168 π.Χ. περνά στα χέρια των Ρωμαίων και παρακμάζει καθώς οι πόλεις της περιήλθαν υπό τον έλεγχο Ρωμαίων εμπόρων κυρίως. 

Το 1430 υποδουλώθηκε στους Τούρκους και αποτέλεσε τμήμα του σαντζακιού της Θεσ/νίκης. Διαιρέθηκε σε τρεις φορολογικές περιφέρειες: της Κασσάνδρας, περιοριζόμενη στα φυσικά όριο της Χερσονήσου, των Χασικοχωρίων, που περιλαμβάνει “όλη την καλλιεργήσιμη γη και τα ήμερα βουνά που εκτείνονται ως τον Τορωναίο και το Θερμαϊκό” και τέλος των Μαντεμοχωρίων. Ξεχωριστή βέβαια περιοχή αποτελούσε το Άγιο Όρος. Στα τέλη του 18ου αιώνα όλες οι περιφέρειες σημειώνουν ανάπτυξη (αύξηση σιτοπαραγωγής, μεταξοσκωληκοτροφία, κτηνοτροφία). Εξαιτίας αυτής της ευημερίας τα παραλιακά χωριά αντιμετωπίζουν πολλές επιδρομές πειρατών. 

Τον Μάιο του 1821 επαναστατεί, υπό την ηγεσία του Εμμανουήλ Παππά, χωρίς επιτυχία με αποτέλεσμα να καταστραφεί ολοσχερώς. Θα δυναμώσει όμως πάλι και το 1854 θα συγκλονιστεί από νέα επανάσταση υπό τον Τσιάμη Καρατάσο. 

Στις αρχές του αιώνα μας η Χαλκιδική παίρνει μέρος στο Μακεδονικό Αγώνα. Πολλοί Χαλκιδικιώτες όχι μόνο συμμετέχουν στα διάφορα σώματα των Μακεδονομάχων, αλλά φτιάχνουν και οι ίδιοι μικρότερα σώματα και πολεμούν κατά των κομιτατζήδων. Η πολυπόθητη ελευθερία θα έλθει τελικά τον Οκτώβριο του 1912. Το 1922, τέλος, με την εγκατάσταση χιλιάδων προσφύγων από την Μ. Ασία άρχισε μια καινούρια φάση στην ιστορία της Χαλκιδικής. Πλάι στα ντόπια χωριά φύτρωσαν 27 καινούρια, η συμβολή των οποίων στην οικονομική και πολιτιστική εξέλιξη της Χαλκιδικής είναι σοβαρότατη.